2003年夏天，卡卡以850万欧元的身价从圣保罗转会至意甲豪门AC米兰。起初很多人认为卡卡在米兰不会有太多机会，这笔交易一定是以失败告终。毕竟在进攻中场这个位置上，米兰已经有葡萄牙黄金一代的代表人物鲁伊·克斯塔以及1999年的金球先生里瓦尔多，就连意大利媒体都是一脸诧异，这个眉清目秀、文质彬彬的帅小伙会踢球吗？时任米兰主帅安切洛蒂也满肚子疑问，俱乐部怎么给我找来个大学生？然而，来到米兰的第一堂训练课，卡卡就征服了在场的所有队友，毕竟没有一个米兰后卫可以在不犯规的情况下让高速带球的卡卡停下。即便当绰号屠夫的加图索，卯足力气想要给这个新来的菜鸟一个下马威时，高速带球的卡卡却依然纹丝未动。
03到04赛季意甲揭幕战，首次代表米兰亮相的卡卡没有丝毫的紧张与不适，随即用手术刀一般的直塞助攻队友舍甫琴科破门。之后更在与国际米兰的同城德比之中，卡卡攻入自己红黑生涯的首球。此后，卡卡标志性的大踏步单骑闯关，以及进球后双手指天的庆祝，成了意甲赛场一道亮丽的风景线。一堂训练课征服米兰，一场比赛征服整个亚平宁，这就是卡卡。彼时，卡卡的到来使得AC米兰的攻防速度明显加快，他善于观察场上形势，传球非常到位，射门也十分准确，更难能可贵的是，卡卡还会积极的参与防守，这给沉闷的意大利足坛带来了一股新鲜的空气。卡卡的表现让名气比他大得多的鲁伊科斯塔和里瓦尔多并没有抱怨。
登陆欧洲的第一个赛季，卡卡代表红黑军团在意甲联赛出场30次打进10球，在欧冠联赛出场10次打进4球，个人帮助米兰夺回了阔别五年的意甲冠军，并包揽了联赛最佳球员、最佳外援两项大奖。而在赛季的个人评分中，卡卡得到了7.69的平均分，分数甚至超过了那个赛季的最佳球员内德维德。唯一美中不足的是，红黑军团在欧冠首回合4比1领先的大好局面下，客场被拉科鲁尼亚耻辱出局。不过没有人知道，一年后卡卡还将经历一场更加惨痛的噩梦。
时间来到04到05赛季，撞上二年级新秀墙的卡卡在联赛中的表现有所回落，但在欧冠赛场，卡卡却带领着米兰一路奏凯，杀进了最后的决赛赛场。不过在那个著名的伊斯坦布尔之夜，名垂历史的奇迹发生了。利物浦在主教练贝尼特斯和杰拉德的联手下，下半场连进三球扳平，而在点球大战中，球队主力中锋舍甫琴科不幸迷失。从3比0到3比3，从天堂到地狱，米兰在短短半场比赛内便全面崩盘，成全了利物浦人的奇迹之名。当赛季卡卡在意甲联赛中出场36次，打进7球，在欧冠联赛出场13次打进两球。在2005年的欧洲足球年度颁奖典礼上，23岁的卡卡力压兰帕德和范博梅尔当选欧洲状态最佳中场球员，这也是卡卡荣获的第一个欧洲奖项。同时，在年底的世界足球先生和金球奖的评选中，卡卡都名列前十。
相比上个赛季，彼时已经卡卡有了质的飞跃，就连赞助商阿迪达斯也把卡卡升级为首要的形象代言球员。米兰当地的著名服装设计师也把卡卡作为模特，将他的肖像放在了城市的壁画上。毕竟卡卡不仅有良好的身体条件，而且有十分高贵的气质。不过那两年世界足坛的头号球星是被誉为足球精灵的罗纳尔迪尼奥。而在2005年夏天，德国联合会杯如约而至，身披8号球衣的卡卡也将与小罗并肩出战。在小组赛首轮与希腊队的比赛中，卡卡便助攻阿德里亚诺首开纪录。之后在对阵阿根廷队的决赛，卡卡再度打进一球，帮助球队4比1战胜对手夺冠。
在米兰城历练了两个赛季之后，彼时的卡卡已然成为世界足坛最出色的攻击中场球星之一，他的突破势如破竹，射门孔武有力，不管是在巴西国家队还是AC米兰阵中，他都是中场不可或缺的一员。在那个夏天，也是卡卡爱情丰收的一年，他迎娶了青梅竹马的妻子卡洛琳，这是王子与公主的美妙结合。回到俱乐部，伊斯坦布尔的阴霾依然笼罩在米兰城的上空，久久无法散去。这时电话门的爆发几乎一夜之间颠覆了意大利足球的格局，受到牵连的AC米兰通过上诉才勉强保住了参加欧冠的机会。动荡之下，球队头号球星舍甫琴科选择了远走英伦，队长马尔蒂尼饱受伤病困扰。更让米兰球迷不安的是，球队未来的领军人物卡卡此时收到了多家豪门抛来的橄榄枝。于是，在新赛季开始前，红黑军团面临着核心离去、联赛罚分、欧冠从资格赛打起的艰难局面。而在被问及是否考虑离队时，卡卡坚定地说，AC米兰是我的家，我哪里也不去，他发誓要让AC米兰登上王座。
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